Debido a una desagradable serie de circunstancias, Benito deja Subiaco y se dirige hacia el sur, hasta llegar a la Ciudad de Cassinum, instalándose en uno de sus montes cercanos, este es el origen de el Monasterio de Montecasino. Pronto Montecasino de puebla de monjes que cantan las divinas alabanzas día y noche, que oran, que meditan la palabra de Dios y trabajan en fraternal convivencia.

San Benito crea una Regla de Monjes donde se recogen los principios doctrinales y las normas de vida conforme a las cuales el había llevado a sus discípulos por los caminos del Evangelio.

Esta Regla, escrita para monjes cenobitas, es decir, que viven en comunidad, consta de un Prólogo y 73 capítulos. En ella está admirablemente sintetizada toda la tradición monástica. La Regla ordena toda la vida de los monjes, orientándola hacia la oración, encuentro personal e íntimo con Dios. En el último capítulo de su Regla, San Benito nos muestra el alcance de la misma: "mínima regla de iniciación", que es, sin embargo, un instrumento poderoso para transformar los corazones, imitando a Cristo y agradando a Dios, y que lleva a quienes la practican fielmente a las puertas del encuentro amoroso con Dios. San Benito y su Regla están de tal modo unidos que "si alguien quiere conocer más profundamente su vida y sus costumbres, podrá encontrar en la enseñanza de su Regla todas las acciones de su magisterio, porque el santo varón en modo alguno pudo enseñar otra cosa que lo que él mismo vivió". (Diálogos II, 36).